A város történelmi múltjára egy csaknem 100 eseményt felölelő emlékévvel emlékeznek, amelynek hivatalos megnyitóját május 18. és 21. között, a városalapítók napja és Országos Rétesfesztivál keretében tartják.
A középkori Kyskeres település az oszmán hadjáratok következtében 1529 után pusztult el. A város újraalapítása a terület akkori birtokosainak, a pomázi Wattay-családnak köszönhető, akik 1718. május 19-én írták alá a telepítési szerződést. Ennek értelmében a Felvidékről mintegy 700, többnyire evangélikus vallású szlovák telepes érkezett Kiskőrösre.
A programok között szerepel településtörténeti kiállítás, a Wattay-dombormű megkoszorúzása, Kiskőrös és német testvértelepülése, Stadtlengsfeld 15 éves partnerségének megünneplése, a városi borverseny díjátadó alkalma, főzőverseny, valamint rétesnyújtás, látványsütés és kóstoltatás.
Pünkösd hétfőn családok, baráti társaságok vetélkedhetnek a pünkösdi király címért. Később a koronázási szertartást követően a megválasztott király vezeti fel a májusfa-kitáncolást, amelyben a helyi néptáncosok, hagyományőrzők is részt vesznek. A programokat óriás körtánc zárja.
Az esti koncerteken az érdeklődők május 18-án Király Viktorral és a Quimbyvel találkozhatnak, május 19-én este Péter Szabó Szilvia lép színpadra és akkor adják elő a Honfoglalás című darabot is. A gyermekeknek május 20-án délelőtt a szervezők az Alma Együttes koncertjével készülnek, majd az estét egy operettműsort követően az Edda Művek zárja. Pünkösdhétfőn kora este a kiskőrösi származású Boldoczki Gábor trombitaművész ad ünnepi koncertet, aki a Liszt Ferenc Kamarazenekarral lép fel.
A tricentenárium alkalmából meghirdetett emlékév programjai között helyet kapnak a már hagyományossá vált rendezvények, mint a május 27-én zajló gyermeknap, a nyárvégi Kiskőrösi Szüret és Szlovák Nemzetiségi Napok, de a megszokott gasztronómiai programok, így az őszi kakasfőzés és a városi kemence köré szervezett sütés sem marad el. A nagyszabású, fellépőkben gazdag rendezvényeken kívül több újító ötletet is tartogatnak a szervezők.
A rendvédelmi szervek részvételével tartják meg június 9-én a 300 éve biztonságban című találkozót, másnap pedig az Egyházak napja elnevezésű rendezvényt. A Múzeumok éjszakáján, június 23-án megrendezett dzsesszfesztivál után egy nagyszabású kétnapos zenei fesztivál szerveződik július végére, a Kiskőrös Feszt, amelyen a hazai élőzene legnagyobb formációi mellett kiskőrösi zenekarok is fellépnek. Szintén újdonság a Verselj Petőfit! elnevezésű online szavalóverseny, amelyre korhatár nélkül bárki benevezhetett a kiskőrösi születésű költő egy-egy versével.
A Kiskőrös 300 emlékév kulturális nagykövetének Kautzky Armand színművészt kérték fel.
Bejelentették a Kecskemét-Dabas-Budapest vasútvonal felújítását, az 5-ös főút négysávústását a Mercedes-gyárig és a Halasi úti felüljáró modernizálását is – többek között.
Lakásépítési program indult Mórahalmon.